В советской и российской историографии принято считать, что в решении остановить военные действия в Ливонии проявилась борьба различных политических группировок и внешнеполитических концепций. Возможно, что это действительно так, однако в любом случае московское руководство было недальновидным в своем решении. Это еще раз показало, насколько нереально в Москве оценивали международную ситуацию вокруг Ливонии. Стремясь к ее подчинению, московские политики рассматривали военные действия в первые годы Ливонской войны как средство своеобразного дипломатического давления с целью принудить ливонское руководство признать московские правила двусторонних отношений.
После приезда В. Тышкевича в Москве предпринимались меры для выяснения действительных намерений западного соседа в отношении Ливонии. Летом 1559 г. в ВКЛ было отправлено посольство во главе с Романом Пивовым. Оно имело, судя по «наказной памяти», явные разведывательные цели. Московского царя интересовала внутриполитическая ситуация в соседней стране, и в особенности — намерения ВКЛ в отношении Ливонии. Хорошо видно, что в Кремле были обеспокоены отказом Литвы от антикрымского союза и требованием прекращения войны в Ливонии.
Руководство ВКЛ оказало Р. Пивову крайне холодный прием. Московскому посольству не давали продовольствия, великий князь не позвал посла на торжественный обед, привезенные подарки были возвращены назад. За три недели, проведенные в Вильно, московитов не выпускали за стены посольского двора. 31 июля 1559 г. Сигизмунд Август вручил московскому послу грамоту, давая тем самым понять, что его миссия завершена. Разумеется, поставленных задач по сбору информации посольство Р. Пивова не выполнило.
Для московского правительства такой результат был в определенной степени неожиданным. Стало очевидным, что позиция литвинов является твердой и просто так они от Ливонии не отступятся. Обратим внимание, что холодное обращение с московским посольством имело место незадолго до начала вального сейма ВКЛ. На наш взгляд, именно летом 1559 г. руководством страны было принято окончательное решение активизировать ливонскую политику. Прохладный прием посольства Р. Пивова стал первым последствием подобного развития событий.
Приостановление в марте 1559 г. военных действий дало ливонцам необходимое время для поиска внешней поддержки. Зная об урегулировании своих отношений с Крымским ханством, в Вильно решили изменить свое отношение к отчаянным просьбам ливонского руководства о помощи.
Однако у княжества были серьезные внутренние проблемы. Вмешательство в ливонский конфликт угрожало войной с Московией и требовало значительных военных и финансово-материальных средств. Также важным было знать мнение шляхты относительно перспектив участия ВКЛ в борьбе за прибалтийские земли.
Для принятия решения в апреле 1559 г. Сигизмунд Август решил снова обратиться к радным панам. Он сообщил, что магистр Ливонского ордена согласился передать под власть ВКЛ четыре замка на московской границе. Господарь просит все взвесить, так как вмешательство в ливонские дела может спровоцировать войну с Московией. Беспокоясь за состояние казны, Сигизмунд Август в то же время исходил из того, что если сейчас княжество будет равнодушно наблюдать за событиями в Ливонии, то после окончания перемирия в 1562 г. Московское государство может нанести удар с севера, воспользовавшись удобным ливонским плацдармом. Господарь требовал обсудить, как лучше обеспечить оборону Полоцка и Витебска — важнейших стратегических пунктов на северо-востоке, и ускорить выплату еще не собранных чрезвычайных налогов.
В этих обстоятельствах вмешательство в ливонский конфликт было предрешено. Окончательно участие ВКЛ в войне определилось в августе, когда было получено согласие вального сейма. Он целиком поддержал внешнеполитическую инициативу правительства, согласившись выслать войска для защиты Ливонии и собрать новые земские налоги. Энтузиазм шляхты прежде всего был вызван возможностями приобретения новых землевладений в Ливонии.
Летом 1559 г. Вильно посетил магистр Ливонского ордена Г. Кеттлер, подписавший там 31 августа 1559 г. договор, согласно которому территория Ордена переходила под протекторат Сигизмунда Августа. Литвины обязывались оборонять Ливонию от нападений московского неприятеля и отобрать захваченные им земли на северо-востоке страны. Взамен они получали под залог юго-восточную часть Ливонии с замками Бауска, Розитен, Люцен, Динабург и Зельбург. После завершения войны Орден имел право выкупить эти земли за большую денежную сумму. До окончания срока московско-ливонского «перемирия» в октябре 1559 г. литвины должны были выслать в Москву посольство с уведомлением о переходе Ливонии под их протекторат и требованием прекратить военные действия. В это же время в переданных замках должны были разместиться литовские гарнизоны. Определение границ между ВКЛ и Ливонией откладывалось на конец войны. На таких же условиях через две недели к Виленскому договору присоединился рижский архиепископ Вильгельм, отдав под залог замки Мариенгаузен и Леневард, а также дворы Лобань и Бирзен.
Когда в ноябре 1559 г. в Москву приехал гонец из ВКЛ Андрей Хаританович, в Кремле уже знали о подписанном договоре. Несмотря на холодное обхождение с посольством Р. Пивова, литовский гонец был встречен согласно с дипломатическим церемониалом: его подарки были приняты, царь позвал его к столу. Очевидно, в Москве не хотели испортить свои отношения с ВКЛ, не выяснив до конца его намерений.