11 марта 1559 г. литвины впервые в переговорах затронули ливонский вопрос. Обратим внимание на два момента. Поводом для упоминания ливонской проблемы послужили акты насилия, совершенные московскими солдатами во владениях дальнего родственника Сигизмунда Августа рижского архиепископа Вильгельма. Литовский господарь просил остановить военные действия, беспокоясь за безопасность родственника и мир среди всех христиан. Это свидетельствовало о неравнодушии Вильно к происходящим событиям в Ливонии. Однако Сигизмунд Август не выступил в защиту Ливонского государства, а ограничился проявлением заботы о безопасности родственника. Очевидно, в Литве пока что не хотели выносить ливонский вопрос на официальный уровень.
Литовские послы получили ответ, в котором в категорической форме утверждалось, что, во-первых, ливонцы с давних пор подчинялись Московскому государству, во-вторых, военные действия начались из-за нарушения ливонцами обоюдных договоренностей и, в-третьих, московско-ливонские отношения больше никого не касаются. Не желая, однако, резкого обострения отношений с ВКЛ и вступления с ней в военный конфликт, Иван IV подтвердил обязательство сохранять перемирие до 1562 г.
Казалось, в поведении литвинов произошла очевидная перемена. Проявленный послами интерес к ливонским делам вызвал некоторую обеспокоенность в Москве, хотя, скорее всего, там не были склонны думать, что в Вильно коренным образом изменят направление внешнеполитической активности.
Внимательное прочтение официальной летописи не оставляет сомнения, что на формирование внешней политики Московского государства в 1559 г. большое влияние оказывали иррациональные мотивы и причины идеологического характера, а не только прагматическое комбинирование в рамках реалий международных отношений. Иван IV чувствовал себя ответственным за исполнение миссии освобождения христиан от мусульманского притеснения. В этом царя еще больше уверяли «знаки с небес». Так, «видение» святого Николая-чудотворца в январе 1559 г. и наступившее вслед за ним отступление крымского войска с московской территории (вскоре после получения сведений о присутствии Ивана IV в Москве, а не в Ливонии) связывались в единую логическую цепочку. В Москве, по-видимому, не ожидали выступления крымских татар в данный момент, поэтому во внезапном отходе неприятеля виделся результат заступничества небесных сил. Очевидно, это событие рассматривалось в Москве как своеобразный символ, подтверждающий правильность активной антикрымской политики.
Погоня за крымскими татарами хоть и не принесла результатов, но выявила слабость противника, отступавшего в большой спешке. Пленные сообщили, что Крымское ханство не владеет достаточными силами для отражения внешних ударов. В Москве посчитали, что созрело время для решающего удара. На Крымский полуостров были отправлены с войсками Д. Вишневецкий и Д. Адашев. Московское руководство даже не дождалось приезда литовских послов, чтобы выяснить цель их посольства. Вероятно, в Кремле по-прежнему были уверены, что Вильно не откажется от идеи уничтожения «крымского гнезда».
Однако в марте 1559 г., во время переговоров с литовскими и датскими послами, оказалось, что расклад, сделанный в Кремле, не сработал. Литвины не только поставили невыполнимые условия для заключения антитатарского союза, но и подняли на повестку дня ливонский вопрос. Датские послы, прибывшие в Москву в марте 1559 г., также ходатайствовали за Ливонию.
В Москве должны были понять, что ливонская проблема волнует не только ее, но и ближайших соседей. Оказавшись в новом для себя положении, московиты согласились принять предложение датчан, заключавшееся в следующем: царь останавливает на краткий срок войну, а в это время в Москву приезжает магистр Ливонского ордена либо его доверенные лица с необходимыми полномочиями для признания своей «вины». При этом Дания выступила гарантом приезда ливонцев. Заметим, что никакого официального перемирия с Орденом не заключалось, как об этом часто повторяется в советских и новейших российских научных трудах. Любопытно, что согласие на прекращение военных действий было дано уже после отъезда посольства ВКЛ. Получается, что в Москве не учитывали возможность юридического подчинения Ливонии Литве.
Это «перемирие» не увязывается с суждением, что оно было заключено в связи с обращением московитов к радикальному решению крымской проблемы. Отправление московской армии против Крымского ханства произошло в феврале 1559 г., когда посольство ВКЛ еще не уехало, а датские послы не прибыли в Москву. Заметим, о приезде датчан в Москве знали уже 29 января 1559 г. Почему же было решено выступить против крымских татар, не выслушав предложений датских послов? На мысль приходит только один ответ — в Кремле не осознавали, что ливонский конфликт постепенно перерастает в широкомасштабную войну с вмешательством третьих сторон. С прежним упорством московские политики стремились покончить с крымской проблемой, видя в состоянии дел в Ливонии лишь небольшую заминку.
Отметим, что в начале 1560 г. московиты снова отказались от предложения крымского хана о примирении, заявив: «Толко царь (крымский хан) оставит безлепицу, и будет чему верити (sic!), и царь и велики князь с ним помирится». Вскоре против Крымского ханства были возобновлены военные действия. Только 16 декабря 1561 г. московское руководство выразило намерения пойти на примирение с южным соседом, выслав в Бахчисарай соответствующую царскую грамоту.