Таким образом, в ВКЛ в 1564 г. не смогли как следует организовать реванш против московитов. Войско ВКЛ оказалось неспособным вести осадные операции, а это было в тогдашних условиях войны необходимой вещью для возвращения захваченных территорий.
Стоит отмстить, что руководство ВКЛ имело отличную возможность использовать так называемый «крымский фактор». «Крымский аукцион», по образному выражению российского историка А. Виноградова, в котором платой за мирные отношения с татарами были обещания больших поминок, выиграла литовская сторона. Ситуация поменялась в начале августа 1563 г., когда в Крым прибыл гонец Сигизмунда Августа с уверениям в скорой отправке «поминок» в двойном размере. В Бахчисарае окончательно решили не разрывать союзнических связей с ВКЛ.
Осенью 1564 г. литвины действовали согласованно с крымским войском. Когда литвины подошли к Полоцку, крымские татары выступили в поход против Московского государства. Это стало полной неожиданностью для Кремля, рассчитывавший после налаживания дипломатических контактов с Бахчисараем на сохранение спокойного положения на крымской границе. Со своей стороны, крымские татары надеялись на отход Ивана IV с армией на «литовское дело». В этом случае они собирались атаковать Москву. По крайней мере, о таких намерениях сообщает Александро-Невская летопись.
В начале октября 1564 г. крымские татары подошли к Рязани. Однако, узнав о том, что московский царь находится недалеко от столицы, они не решились продолжать наступление. Четырехдневное стояние под Рязанью закончилось поджогом посадов и опустошением окрестностей. Вскоре татарское войско отошло на свою территорию.
Неудачу осенней военной кампании Сигизмунд Август ставил в вину радным панам. Господарь считал, что, не имея возможностей как следует подготовиться к осаде Полоцка, лучше было бы обратить внимание на менее крупные укрепленные пункты, приводя в качестве примера Невель. М. Радзивилл Черный, в свою очередь, обвинял в неудаче этой военной кампании самого Сигизмунда Августа, который потратил благоприятное время впустую и не принял активного участия в ее проведении.
Пассивные действия под Полоцком вскоре обернулись для литвинов болезненным поражением. Выступив из Великих Лук, московское войско под командованием казанского царя Симеона, Ивана Пронского и Василия Серебряного 6 ноября 1564 г. захватило Озерище. Местечко и его жители сильно пострадали: «Многих дворян и Ляхов и дрябеи и всяких земских людей побили наголову, а которые запирались в стрелнях и в баштах и в хоромех, и те погорели, а город и до основания выгорел, […] и никаков человек из города не утек». При обороне города погибли ротмистры Дзержинский и Прогалинский. Озерищский державца и ротмистр Мартин Островицкий попал в плен к московитам.
Эта потеря угнетающим образом подействовала на руководство ВКЛ. Радные паны дошли даже до того, что предложили господарю сжечь Дрису, Дубровно, Сураж и Радомль, считая, что надежды на их удержание уже не существует. М. Радзивилл Черный главную причину озерищской катастрофы видел в отсутствии в княжестве великого князя, без которого государственный механизм просто не функционировал в нормальном режиме. Не видя возможностей исправления ситуации во время отсутствия Сигизмунда Августа, он вместе со всей Радой фактически предложил заключить перемирие с Московией.
Однако Сигизмунд Август категорически высказался против этого. Любой мир в подобных обстоятельствах, по его мнению, был бы для него оскорблением и значительно понизил бы рейтинг ВКЛ на международной арене. Господарь не сомневался, что Москва предложит перемирие на крайне невыгодных условиях для княжества. Трезво оценивая ситуацию, он приходил к выводу, что, пока будет иметь место «великая людская безответственность и медлительность» («niedbalosc i tak wielkie sploszenstwo ludzkie») в выполнении земских обязанностей, организовать эффективное сопротивление врагу не представляется возможным. Обращаясь к конкретным причинам падения Озерища, Сигизмунд Август акцентировал внимание на неожиданности прихода московитов и провале в работе литовской разведки. Это привело к тому, что Озерище осталось один на один с неприятельским войском. Господарь предлагал исправить просчеты обороны и как следует подготовиться к решающему наступлению на врага летом 1565 г.
Захват Озерища был особенно досаден на фоне блестящей победы под Улой в начале года. Это событие зафиксировало оцепеневшее состояние оборонительной системы княжества, ее неспособность оперативно реагировать на внезапные действия противника. Выразительно проявилась и еще одна порочная черта: обособленность замков на восточной границе ВКЛ и отсутствие между ними взаимопомощи. Безусловно, господарь был прав, когда говорил о плохой работе литовской разведки. Все эти проблемы было необходимо без промедления решать, вырабатывая новую модель оборонительных действий в изменчивых условиях войны.
Одной из наиболее заметных военных событий 1565 г. стал рейд польской конной группировки по территории Псковской земли. Он был совершен в начале марта 1565 г. и продолжался полторы недели. После кратковременной осады Красного городка польские солдаты встретились с отрядом И. Шуйского, который подошел из Великих Лук. Успех, очевидно, был за польскими конниками. После этого столкновения они ходили за московитами в погоню, но, не догнав их, опустошили всю юго-западную часть Псковщины: «…воевали много земли псковскои, […] полону много вывели, и помесщиковы и христианьские дворы жгли, церквей не жгли». Отметим, что псковские, а также дерптские волости являлись и в дальнейшем объектом беспрестанных нападений со стороны литовской Ливонии.