В феврале 1558 г. с предложениями союза против Крымского ханства из Москвы был отправлен Роман Алферьев. В Вильно он прибыл 24 марта 1558 г. В посольской книге мотивы его миссии были охарактеризованы следующим образом: «А царь крымской был с королем в дружбе, а ныне королю досаду учинил великую: ино б в то время короля о дружбе задрати, доколе меж себя не помирились, чтоб в то время от крымского его отвести». Итак, в Москве хотели упредить возможные намерения литвинов восстановить дружеские отношения с Крымским ханством, предложив им, со своей стороны, антикрымский союз.
В «наказной памяти» Р. Алферьева отчетливо видны планы Московии по отношению к Крымскому ханству: «А и над перекопским ныне промышляти хочет, сколько ему государю нашему Бог помочи подаст, а на христианство с ним заодин стояти не хочет, а хочет того, чтоб как ему христьянству избаву учинити от насилования татарского». Не вдаваясь в излишнее цитирование, добавим, что по тексту документа явно чувствуется, что Иван IV ощущал себя носителем высокой миссии освободителя христианства от татарской угрозы.
Как обычно, в задачи московского посольства входили разведочно-информационные цели. Оно должно было выяснить намерения литвинов в отношении Ливонии в связи с последними событиями. Особо московитов интересовал вопрос, будет ли Вильно оказывать ливонцам военную помощь.
Отметим, что в Москве сообщение о нападении крымских татар на украинские земли получили только в феврале 1558 г., т. е. уже после удара по Ливонии. Это указывает на то, что московитов особо не интересовала реакция Вильно на начало военных действий против Ливонского государства. Вероятно, в Кремле были уверены, что Литва не вмешается в ливонский конфликт после инертной политики во время московско-шведской войны 1554–1557 гг.
ВКЛ в начале 1558 г. оказалось перед сложной проблемой определения приоритетов своей внешней политики. Поход крымских татар путал все карты, принуждая обратить пристальное внимание на ситуацию на южной границе. Почти одновременно пришло ошеломляющее известие о московском походе на Ливонию. В связи с этим становится вполне понятным, почему в Вильно с такой внимательностью отнеслись к московским предложениям, привезенным посольством Р. Алферьева.
Однако, заверяя московское посольство в своей заинтересованности в союзе против крымских татар, руководство ВКЛ решило проверить, имел ли Бахчисарай санкцию Стамбула на проведение антилитовских военных акций. Напомним, что Крымское ханство находилось в вассальной зависимости от Османской империи. Одновременно с отправлением посланника в османскую столицу для выяснения причин нападения крымских татар на украинские земли были возобновлены и связи с Бахчисараем.
Сигизмунд Август стремился сохранить мирные отношения с Крымским ханством. Забегая вперед, отметим, что к концу 1558 г. он сумел добиться от Стамбула гарантий безопасности со стороны Крымского ханства. Прибывшее в Вильно в марте 1559 г. крымское посольство подтвердило нормализацию отношений. Их окончательное урегулирование состоялось летом 1559 г. Как только крымский хан Девлет-Гирей прислал грамоту с подтверждением мира, в Вильно сразу же обратились к ливонской проблеме.
Литовским политикам приходилось долгое время лицемерить, заверяя московитов в своей заинтересованности в союзе против крымских татар. Неудивительно, что посольству Р. Алферьева в Вильно был оказан очень хороший прием. Уже только это должно было давать надежду московским дипломатам на удачную реализацию их планов. По посольскому отчету Р. Алферьева хорошо прослеживаются положительные отзывы литвинов на московские предложения. Против них выступал лишь один неназванный человек. Позволим себе допустить, хотя большой вероятности в этом нет, что им являлся канцлер и виленский воевода Николай Радзивилл Черный, известный своим скептическим отношением к перспективам антикрымского союза.
Р. Алферьев сообщал о конфронтации этого политика с наивысшим гетманом ВКЛ Николаем Радзивиллом Рыжим и трокским воеводой Иеронимом Ходкевичем. По словам московского посла, Н. Радзивилл Черный не пользовался поддержкой общественного мнения. В ВКЛ бытовало мнение, что поход под Позволь в 1557 г. был бессмысленной затеей, корысть от которой получил лишь он.
Датский историк К. Расмуссен считает, что литовские политики умышленно показывали свое благожелательное отношение к московским предложениям, чтобы тем самым выиграть время для нормализации отношений с Бахчисараем. С этим мнением нельзя не согласиться. Тяжело представить, чтобы в Вильно сразу отказались от своих планов относительно Ливонии и взялись за ликвидацию крымской угрозы. Однако до выяснения отношений с Крымским ханством предпринимать какие-либо активные действия на ливонском направлении было опасно, учитывая потенциальную возможность войны на два фронта.
Результаты посольства Р. Алферьева позволяли московскому руководству с уверенностью думать, что Литва пойдет на подписание антикрымского договора, а значит, не будет вмешиваться в московско-ливонские отношения. Ливонская проблема никак не была затронута даже в конфиденциальных разговорах. Казалось, в Вильно молчаливо согласились с тем, что кризис в отношениях Ливонии с Московией, дошедший до военной конфронтации, является их внутренним делом.
Р. Алферьев вернулся в Москву 3 мая 1558 г. А уже 11 мая 1558 г. состоялся захват московской армией во главе с Алексеем Басмановым важного торгового города-порта Нарвы. Возникает вопрос, не взаимосвязаны ли эти события? Вполне возможно, что да, поскольку литвины никак не среагировали на действия московских солдат в Ливонии зимой 1558 г. Москва как бы получила санкцию на продолжение действий, направленных на подчинение этого прибалтийского государства.